Khi còn ở Huế, Trịnh Công Sơn thường ghé thăm nhà của Ngô Vũ Bích Diễm, cô gái mà ông đã viết tặng bài ca nổi tiếng "Diễm Xưa." Thời điểm ấy, Dao Ánh chỉ là cô em gái nhỏ của Diễm, thường xuyên chạy quanh chị. Tuy nhiên, khi Trịnh Công Sơn và Bích Diễm không thể tiếp tục mối tình của họ, Dao Ánh đã chủ động viết thư an ủi ông.
Lá thư đầu tiên giữa họ được viết vào năm 1964, khi Trịnh Công Sơn 25 tuổi, vừa tốt nghiệp Trường Sư phạm Quy Nhơn và lên dạy học ở Blao (Bảo Lộc, Lâm Đồng). Ngô Vũ Dao Ánh, khi ấy mới 16 tuổi, vẫn là nữ sinh Trường Đồng Khánh. Qua những lá thư trao đổi, tình cảm giữa họ dần phát triển, và dường như mối tình này còn sâu đậm hơn mối tình của Trịnh Công Sơn với Bích Diễm.
Trịnh Công Sơn sống một mình trên ngọn đồi đầy mây mù bao phủ. Những lá thư từ Dao Ánh trở thành niềm an ủi lớn lao, những người bạn đồng hành quý giá trong những ngày tháng đơn độc. Ông thậm chí đọc đi đọc lại nhiều lần những bức thư ấy, đến mức thuộc lòng từng dấu chấm, dấu phẩy và gấp chúng lại cẩn thận để dưới gối.
Nhiều đêm, Trịnh Công Sơn mơ về cô gái Huế ấy. Trong một bức thư viết ngày 2/9/1964, ông chia sẻ: “Anh hơi lạ lùng là suốt những ngày lên đây anh thường nằm mơ có Ánh... Anh đã trở dậy trong sự trống vắng dai dẳng ở đây.”
Thư của Dao Ánh trở thành niềm mong đợi, là nguồn động viên lớn lao đối với Trịnh Công Sơn trong những năm tháng ông dạy học ở Lâm Đồng. Trong một bức thư ngày 26/2/1965, Trịnh Công Sơn viết: “Anh đọc thư Ánh từ chiều hôm qua... Bạch lạp thì cháy âm thầm trên giấc ngủ đó của anh."
Nhạc sĩ thường chia sẻ với Dao Ánh về những cuốn sách ông mới đọc, những bài hát ông vừa sáng tác, hay cảm xúc của mình trước những thay đổi của thiên nhiên. Dao Ánh chính là nguồn cảm hứng giúp Trịnh Công Sơn sáng tác nhiều ca khúc bất hủ như "Tuổi Đá Buồn," "Mưa Hồng," "Còn Tuổi Nào Cho Em," "Như Cánh Vạc Bay," "Lời Buồn Thánh," "Chiều Một Mình Qua Phố," và "Ru Em Từng Ngón Xuân Nồng."
Những lá thư năm 1965 thể hiện rất rõ điều này: “Những ngày này anh vẫn chưa làm được gì ngoài việc ngồi đốt thuốc và nhìn hoài khoảng đất trời trước mặt... Anh đã viết xong một bản nhạc cho Ánh. 'Ru Mãi Ngàn Năm' hay 'Ru Em Từng Ngón Xuân Nồng.'"
Những bức thư của Trịnh Công Sơn không chỉ là nơi ông giãi bày tình cảm nhớ nhung mà còn là nơi ông chia sẻ những suy tư, quan điểm về cuộc sống. Qua đó, ta có thể thấy chân dung của một nhạc sĩ tài hoa thời trẻ. Ông thường xuyên nhắc đến sự cô đơn và những suy tư về ý nghĩa cuộc sống. Khi mới đến Blao, ông viết cho Dao Ánh: “Vùng đất này như một miền bỏ hoang mà anh đã hiện diện ở đây làm loài củi mục...”
Một bức thư viết năm 1964 cho thấy sự dằn vặt, trăn trở trong tâm hồn của nhạc sĩ: “Anh có cảm giác mình là một hóa - thân - phiền - muộn treo lửng lơ trong một khoảng không nào đó. Không là đỉnh cao. Không là vực sâu..."
Giữa khung cảnh đìu hiu của ngôi nhà trên triền đồi, khi chỉ có tiếng gió hú não nề, Trịnh Công Sơn chia sẻ với Dao Ánh về cảm giác bất lực và vô vọng của mình: “Anh cảm thấy như mình càng ngày càng đi vào những bất lực và vô vọng to tát hơn. Càng cố vùng vẫy thì càng bị siết lại...”
Những dòng thư của ông như những vần thơ, vừa đẹp đẽ vừa chứa đựng những suy tưởng sâu xa. Trong bức thư viết tại Blao ngày 17/2/1965, ông viết: “Đêm đã dày. Trăng sáng mênh mông trên vùng đồi đã ngủ mê... Anh sẽ nằm nhắm mắt và ngủ, giấc ngủ có những chồi - non - ngón - tay - mùa - xuân - thần - thoại. Ôi hư vô đã đầy một đời người.”
Trong những bức thư gửi Dao Ánh, Trịnh Công Sơn thường bày tỏ những lo ngại về việc liệu họ có thể có một kết thúc hạnh phúc hay không. Ông luôn tin rằng sự tan vỡ và đau khổ là điều khó tránh khỏi. Năm 1967, ông chủ động chia tay với Dao Ánh vì nghĩ rằng mình không thể mang lại hạnh phúc cho người yêu. Sau đó, Dao Ánh sang Mỹ du học và lập gia đình. Mặc dù chia tay, họ vẫn giữ mối quan hệ thân thiết và trân trọng nhau.
Năm 1993, sau gần hai thập kỷ xa cách, Dao Ánh và Trịnh Công Sơn gặp lại, và ông đã viết ca khúc "Xin Trả Nợ Người" tặng riêng người tình cũ. Bức thư cuối cùng Trịnh Công Sơn gửi cho Dao Ánh vào ngày 17/1/2001 qua email, gần ba tháng trước khi ông qua đời. Lúc này, dù nằm trên giường bệnh và không thể cầm bút viết, ông vẫn nhớ tới Dao Ánh và nhờ người đánh máy gửi thư cho bà.
Bài viết của Tần Tần